Caribbean Sailing Yachts (CSY) wurde Anfang der 1970er Jahre von John R. Shulte in Tampa, Florida, gegründet. Das Unternehmen erlangte schnell den Ruf, robuste Kreuzfahrt-Segelboote zu bauen, die sowohl für Küsten- als auch für Offshore-Bedingungen geeignet sind. Die Boote von CSY waren besonders für ihre schwere Konstruktion, geräumige Innenräume und praktische Designs bekannt, die auf den langfristigen Einsatz an Bord zugeschnitten waren. Zu ihren beliebtesten Modellen gehörten die CSY 37 und CSY 44, die in der Kreuzfahrt-Community zu Ikonen wurden. CSY zielte in erster Linie auf den wachsenden Charterboot-Markt in der Karibik ab und entwarf seine Boote so, dass sie robust, wartungsarm und für relativ unerfahrene Segler leicht zu handhaben waren. Sie zeichneten sich durch ein hohes Maß an Anpassungsfähigkeit aus und ermöglichten es den Käufern, Layouts nach persönlichen Vorlieben zu konfigurieren. Diese Anpassung, kombiniert mit ihrer soliden Verarbeitungsqualität, brachte ihnen eine treue Anhängerschaft ein. Trotz ihrer Popularität und weit verbreiteten Anerkennung zwangen wirtschaftliche Herausforderungen in der Schifffahrtsindustrie CSY jedoch letztendlich dazu, die Produktion Anfang der 1980er Jahre einzustellen. Auch nach der Schließung ihres ursprünglichen Betriebs erfreuen sich CSY-Boote auf dem Gebrauchtbootmarkt weiterhin eines guten Rufs. Die Boote sind aufgrund ihrer Langlebigkeit und seetauglichen Bauqualität sehr gefragt. Besitzer dieser alten CSY-Modelle teilen oft Ressourcen und Informationen in speziellen Online-Communitys und sorgen so dafür, dass diese klassischen Segelboote weiterhin auf den Weltmeeren segeln. Obwohl CSY als Produktionsmarke nicht mehr existiert, lebt sein Erbe in den vielen Booten weiter, die noch aktiv genutzt werden, und den engagierten Enthusiasten, die sie pflegen.